学习：三聚氰胺

erjing

三聚氰胺                                        维基百科，自由的百科全书                                                                                                跳转到: 导航, 搜索
                                               

? [size=70%]编辑　 三聚氰胺[1]
IUPAC英文名	1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
IUPAC中文名	2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪
其它名称	蜜胺、氰尿酰胺、三聚酰胺
识别
CAS号	108-78-1
PubChem	7955
SMILES	Nc1nc(N)nc(N)n1
性质
化学式	C3H6N6
摩尔质量	126.12 g mol-1
外观	白色固体
密度	1.574
熔点	250 °C (523 K)
沸点	升华
在水中的 溶解度	3.1g/L，20°C
若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化学品框的说明和参考文献

三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料。微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。

目录 [隐藏] 1 合成 2 化学性质 3 用途 3.1 三聚氰胺用于食品工业造假 4 毒性 5 参考文献 6 参看

[编辑] 合成三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用双氰胺法：由电石（CaC2）制备氰胺化钙（CaCN2），氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺（dicyandiamide），再加热分解制备三聚氰胺。
目前因为电石的高成本，双氰胺法已被淘汰。工业合成主要使用尿素为原料，在加热和一定压力条件下：
6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2按照反应条件不同，三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa，370-450℃，液相)、低压法(0.5-1MPa，380-440℃，液相)和常压法(<0.3MPa，390℃，气相)三类。

[编辑] 化学性质三聚氰胺呈弱碱性（pKa=8），可与多种酸反应生成三聚氰胺盐。
遇强酸或强碱水溶液水解，胺基逐步被羟基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。

[编辑] 用途三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛树脂（蜜胺塑料）的原料。该树脂有时也被俗称为三聚氰胺，被用于制造日用器皿、装饰贴面板、织物整理剂等。
三聚氰胺还可以与乙醚配合作纸张处理剂，在一些涂料中作交联剂，以及阻燃化学处理剂等。

[编辑] 三聚氰胺用于食品工业造假食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量，由于直接测量蛋白质技术上比较复杂，所以常用一种叫做凯氏定氮法(Kjeldahl method)的方法，通过测定氮原子的含量来间接推算食品中蛋白质的含量。由于三聚氰胺与蛋白质相比含有更多的氮原子，所以最早被中国造假者利用，添加在食品中以造成食品蛋白质含量较高的假象。典型案例是2007年美国宠物食品污染事件和2008年中国三鹿奶粉事件。

[编辑] 毒性目前三聚氰胺被认为毒性轻微，大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。[2]其根据是1945年的一个实验报道：将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。[3]
然而，2007年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因，为上述毒性轻微的结论画上了问号。但为安全计，一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明“不可放进微波炉使用”。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌[4]
2008年中国婴幼儿奶粉污染事件再次将三聚氰胺的毒性引入公众视野。中国石家庄三鹿集团股份有限公司2008年9月11日晚发布产品召回声明称，经公司自检发现2008年8月6日前出厂的部分批次三鹿婴幼儿奶粉受到三聚氰胺的污染，市场上大约有700吨。三鹿集团决定立即全部召回2008年8月6日以前生产的三鹿婴幼儿奶粉。受影响的省份已达数个，中毒婴儿罹患泌尿系统结石、肾衰竭。中国卫生部提醒公众，立即停止使用该品种奶粉，已食用该奶粉的婴幼儿如出现小便困难等异常症状，要及时就诊。同时，卫生部要求各医疗机构及时报告类似病例。中国卫生部已将事件有关情况向世界卫生组织及有关国家通报。有关调查处理进展情况将及时向社会发布。[5]

[编辑] 参考文献

• ^ Merck Index, 12th Edition, 5853.
• ^ 三聚氰胺MSDS
• ^ W.L.Lipschitz, E. Stokey，(1945年)，The mode of action of three newdiuretics：melamine, adenine and formoguanamine，Journal of PharmacologyAnd Experimental Therapeutics, Vol. 83, Issue 4, 235-249，1945年
• ^ International Chemical Safety Card,英文
• ^ 石家庄三鹿婴幼儿奶粉受三聚氰胺污染　中国有关部门紧急展开调查

[编辑] 参看

• 三鹿
• 2007年美国宠物食品污染事件

erjing

原来这玩意儿检测的时候能冒充蛋白质呀。

猴哥

不算DL的话
第一个获得诺贝尔奖的大陆人应该是搞食品化学的

dengk7376

所有沾“氰”的玩意儿都有毒吧？

雨夜咖啡

装修都用这个吧

飞扬在天

对呀.用在橱柜上很流行的哇.难道说有毒?

mark_mark

危险物品，远离

erjing

东西吃多了都有毒吧.....

blackwhite

原帖由 erjing 于 2008-9-12 11:59 发表
原来这玩意儿检测的时候能冒充蛋白质呀。

这个是因为蛋白质含量严格检测比较困难，国内采用按照N/C比来定蛋白质含量，所以就出现了加所谓的这个物质，因为这个里边的N/C比高。

zhoujie2

真是害人不浅阿

ltddy

可怜的娃。

无雨之城

　　大家也许还还忘记2007年中国徐州一家出口美国猫狗食物的企业在宠物食品中添加三聚氰胺来冒充蛋白质导致中美关系轩然大波的事情吧？三聚氰胺，是一种很常见的塑料化工原料，其分子最大的特点，就是含氮原子很多，这特点本来也没啥好说的，这种化工原料多如牛毛，这特点也不足让咱三聚氰胺如此又名。

    　　我们知道，食品工业中常常需要检查蛋白质含量，但是直接测量蛋白质含量技术上比较复杂，成本也比较高，不适合大范围推广，所以业界常常使用一种叫做“凯氏定氮法（Kjeldahlmethod）”的方法，通过食品中氮原子的含量来间接推算蛋白质的含量。也就是说，食品中氮原子含量越高，这蛋白质含量就越高。这样一来，这名不见经传的三聚氰胺的由于其分子中含氮原子比较多，于是就派上大用场了。

    　　三聚氰胺(melamine)是一种有机含氮杂环化合物，学名1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺，或称为2,4,6-三氨基－1,3,5-三嗪，简称三胺、蜜胺、氰尿酰胺，是一种重要的化工原料，主要用途是与醛缩合，生成三聚氰胺-甲醛树脂，生产塑料，这种塑料不易着火，耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀，有良好的绝缘性能和机械强度，是木材、涂料、造纸、纺织、皮革、电器等不可缺少的原料。它还可以用来做胶水和阻燃剂，部分亚洲国家，也被用来制造化肥。

    　　三聚氰胺的最大的特点是含氮量很高（66％），加之其生产工艺简单、成本很低，给了掺假、造假者极大地利益驱动，有人估算在植物蛋白粉和饲料中使蛋白质增加一个百分点，用三聚氰胺的花费只有真实蛋白原料的1/5。所以“增加”产品的表观蛋白质含量是添加三聚氰胺的主要原因，三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，掺杂后不易被发现等也成了掺假、造假者心存侥幸的辅助原因。

    　　1994年国际化学品安全规划署和欧洲联盟委员会合编的《国际化学品安全手册》第三卷和国际化学品安全卡片也只说明：长期或反复大量摄入三聚氰胺可能对肾与膀胱产生影响，导致产生结石。

    　　三聚氰胺最早被中国的造假者用在家畜饲料生产中，饲料中添加了这玩意，仪器一检测，氮原子很多啊，一推算，蛋白质含量也很高，生产者顺理成章地就省下昂贵的蛋白粉开支了。三聚氰胺虽然有毒，但是牛羊体积都比较大，肾功能强，能顺利代谢毒素，吃了，好像也没啥死牛死羊的事情发生，于是也没人去关注。顺理成章，造假者扩大应用范围，顺便把三聚氰胺用于出口美国的宠物饲料中，当然不幸的是，猫狗等宠物体积比牛羊小多了，代谢能力差，这三聚氰胺的毒性的影响也就大了，结果毒死了猫狗，惊动了美国洋老太爷，最后三聚氰胺这种东西也进入美国的FDA的视线。

    　　据说当时美国人发现三聚氰胺后百思不得其解，不知道为啥添加这玩意，还以为是老鼠药污染造成的。记得当时美国新闻媒体报道都是怀疑中国粮食仓库看管不严，造成老鼠药污染。后来终于有知情的中国人忍不住，偷偷告诉美国人这食品中添加三聚氰胺的奥秘，这高手云集的美国学术界这才恍然大悟，明白过来这复杂的高科技造假过程。

    　　大家注意这次三鹿奶粉事件，受“污染”的都是最便宜的18块钱一袋的婴儿奶粉，显然，三鹿为了占领农村奶粉市场这块最后的肥肉采取了低价倾销战略，但是卖这18块钱一袋的奶粉连本钱都不够，大量生产岂不亏老本了吗？于是三鹿为了节省成本，在奶粉中添加廉价大豆蛋白粉来替代奶粉，这大豆蛋白粉本来也没啥大事，但是，恰恰这次里面被添加了伪造蛋白质的三聚氰胺这高科技玩意，于是最终制造出这起轰动全国的三鹿奶粉事件。当然，成人奶粉中肯定也添加了这种高科技玩意，因为成年人的代谢能力比婴儿强大得多，除了特殊的病人，自然也不会有中毒事件发生。另外，如果你想知道三聚氰胺这玩意在中国食品工业和饲料工业应用的广泛性，google一下“蛋白精”，看下结果就知道了。其实，现在还有比三聚氰胺更先进的造假产品，能“耐水洗化验”，能“抗氨氮反应”。总之一句话，你高科技的爷爷都检测不出来这是假的蛋白质。

　　三鹿奶粉事件，从一个侧面，反映了中国严重的食品安全问题，我们现在究竟还剩下什么东西可以安全地吃进肚子里？三聚氰胺这个黑手，从最初的牛羊饲料市场开始蔓延，发展到今天，终于伸到了婴儿奶粉这个领域。我想数以亿计的中国人，不知不觉中，早已吃了好多年用三聚氰胺喂养出来的猪肉，牛肉，鸡肉，喝了很多年添加了三聚氰胺的成人奶粉，不知不觉中，都受到了三聚氰胺的污染。有没有谁做过三聚氰胺对人类健康长期影响吗？我想肯定还没有，因为谁都不会想到，一个国家几亿人，竟然会去吃这种跟食品风牛马不相及的塑料工业的原料。

云在肩头

倒了三鹿,会起来四鹿,五鹿...

丁典

就这个体制，再多难也兴不了邦.

erjing

昨天和老婆商量以后一定要去农村住，养两头奶牛。

csm2000

三鹿集团称“不法奶农向鲜牛奶中掺入了三聚氰胺”。9月12日中午，有化学专家和业内人士表示，此说法存在较多疑点。

　　业内人士认为，从常理判断，奶粉中出现三聚氰胺，无非存在三种可能性：一是奶牛吃了含三聚氰胺的饲料，传导至鲜牛奶中；二是由原料中加入，即三聚氰胺掺入鲜牛奶或奶粉的其他辅料中；三是在生产环节中加入。

　　第一种可能性被受访各方排除，因为奶牛吃了此类饲料，要么不消化而在体内累积，进而伤害其自身；要么消化后排泄，不可能以原封不动的化学形式进入鲜牛奶。

　　其次，包括三鹿集团厂方说法的第二可能性也存在不少疑点。

　　三聚氰胺是一种“白色单斜晶体”，“无味”，“微溶于水”，即鲜牛奶能溶解的三聚氰胺十分有限。

　　业内人士认为，不同于固态饲料，鲜牛奶是奶牛乳汁，其中蛋白质、水、脂肪的比例应当是一定的，一般只会因气候、饲料的变化发生季节性波动。一旦加入三聚氰胺，其蛋白质含量就会大增，进而与水、脂肪的比例就会异常，这很容易发现。

　　目前在中国，即使生产饲料，正规厂家一般都会对每批原料进行蛋白质含量、水含量和灰份(烧干后测试残留物)检测，必要时加脂肪检测。以目前技术手段，假如加入三聚氰胺引起鲜奶营养比不正常，并不难检测出来。

　　此外，假使该物质确实有办法掺入鲜牛奶，但其营养比显然会发生较大变化，三鹿集团为何未发现？据分析，要想让加入三聚氰胺后的鲜牛奶营养比协调，一般还需再向鲜奶中加水和脂肪。但一般的脂肪产品很难加入，必须加专业匀质脂肪。此类手法非一般奶农所能掌握。

　　对于在生产环节加入三聚氰胺的可能性，业内人士认为现在尚没有充分证据。

csm2000

换句话说，三鹿自己就是婊子，我们都不屑说你了

蛋生

原帖由 erjing 于 2008-9-13 08:10 发表
昨天和老婆商量以后一定要去农村住，养两头奶牛。

还热衷于牛奶呢？
去年得知牛奶的两个作用：一喝的越多，钙流失越多，直奔骨质疏松症（美国妇女1/3的有骨质疏松症）；二过敏体质不喝牛奶基本可以恢复正常。
今年看到最新《中国健康调查报告》，牛奶的酪蛋白直接是癌症的催化剂。
以上信息是不通渠道获得，虽然都不是野路子，但是也仅供参考。

西岭

三鹿曾用四箱奶粉一纸协议将投诉顾客封口ZT


如果今年二月他的质疑得到应有的处理那可以挽救多少结石宝宝啊

记者 吕宏
2008年5月21日下午2点多，一个叫“789oo88oo88”的网友在天涯社区发了一个“这种奶粉能用来救灾吗？！”的帖子，质疑三鹿奶粉质量。到了5月31日，“789oo88oo88”忽然要求版主删除，版主按社区规则将这个帖子“锁帖”（指网友不能再回复）。这个帖子在当时并未引起太多网友的关注，很快沉入网海。


三鹿:事件前已检测出问题


然而，随着三鹿奶粉三聚氰胺事件的爆发，这个被“锁”了三个多月的帖子， 昨天中午再度被打开。

这个发帖人“789oo88oo88”叫王远萍，40岁，温州泰顺一单位的文职人员。



女儿的小便让他感到不安

昨天上午接到记者的电话，王远萍有些诧异。


但他很快就说起了发帖的缘由。

他们全家人都有喝奶粉的习惯，2007年11月，王远萍在泰顺县城的一家超市陆续买了15包奶粉，其中有儿童高钙配方奶粉，中老年高钙配方奶粉等。

最先让他感觉有问题的，是生产日期及批号为2007/12/19 D 01 08的儿童高钙配方奶粉。13岁的女儿每晚睡前喝一杯，第二天早晨第一注小便粘稠、呈淡黄色米汤状，还有细小颗粒沉淀，偶尔还要拉肚子；不喝奶粉小便就很清爽，一喝又浑浊起来。

“泡开的奶粉气味，似香不香，入口感觉淡涩、还有粉渣感。”开始，王远萍以为买的是假货，出于责任感，他打了三鹿奶粉的服务热线，厂家叫王远萍邮寄两包原封奶粉送检。


厂方证实是他们的产品

王远萍在今年2月25日，向河北石家庄三鹿集团股份有限公司寄出儿童高钙配方奶粉（生产日期及批号：2007/12/19 D 01 08）、中老年高钙配方奶粉（生产日期及批号：2007/12/29 D 02 37）各一包。

过了几天，在王远萍的电话咨询下，厂家证实是他们的产品，但没有说有没有质量问题，只是说地区代理商会和他联系。

“过了几天，地区代理商代表厂家果然和我联系，叫我把没吃完的退还或换货。我不同意。我要的是检验结果。如果没问题，孩子吃了为何有上述情形？如果有问题，是什么问题？我孩子吃了，出现一些反常现象，可以退还或换货，那其他的孩子呢？”王远萍质疑道。

代理商告诉他，检验报告单涉及商业秘密，不能给他，但是可以给他看，但到王远萍发帖时，他都没看到检验报告单。

全检费用要上万元

王远萍决定向泰顺县消费者协会投诉。

泰顺县工商局直属工商所12315办公室的工作人员陈凤达，对当时的调解记忆犹新。

3月27日下午，卖家（超市）和王远萍在消协办公室接受调解，超市确认是他们所销售的产品，只愿按原价回收王远萍剩余的奶粉。王远萍不同意，他一定要知道奶粉到底有没有质量问题。

当时，王远萍希望由工商部门通过合法的程序抽样送检。但得知检验费用得由他先垫付，而且全检的费用要上万元。“等于我要花几十倍的钱去证实它。我犹豫了。”王远萍说回去好好想想。

双方没有谈拢，调解没有成功。

再次向厂方索要检验报告

固执的王远萍给厂家发了电子邮件。

他提了5点要求，再次要求厂方给他邮寄检验报告单，他觉得那一批次的产品，在食用后出现了一些不正常现象。

但是厂家一直不做答复。

3月31日，王远萍又向泰顺县工商局直属工商所提出申请：为了更多的消费者，应该对这一批次有争议的奶粉进行取样，并送权威部门检验。

然而在泰顺县工商局直属工商所的检查中，王远萍反映的那个批次的奶粉，在超市的货架上已经没有了，超市里的三鹿奶粉已经换了新包装。


他签订了一份“确认书”


在问题迟迟得不到解决的情况下，王远萍将自己的疑虑写成帖子发在了天涯、维权万里行等网站上。


让他没想到的是，5月31日上午，一个叫钟云的自称是三鹿奶粉浙江总代理的人，找到了他。


在王远萍家里，钟云拿出了一份“确认书”，上面答应给王远萍三鹿新版儿童钙优、中老年钙优、女士钙优、青壮年钙优各一件（市场价约2476.8元），而王远萍所需要做的是删除先前发在一些网站上的涉及三鹿奶粉质量问题的帖子。


在这份确认书上，钟云作为石家庄三鹿集团股份有限公司代表签了名。王远萍也在上面签名并揿了手印。正因为此，才有了王远萍在5月31日，以“789oo88oo88”之名要求版主删除帖子的请求。


钟云要拿走王远萍剩下的13包奶粉，王远萍留了一个心眼，留下了2包。下午1点多，经销商就把4箱奶粉送到了王远萍家。


据温州平阳三鹿奶粉经销商负责市场的李姓工作人员说，钟云其实是三鹿集团在温州的地区经理。昨天下午5点，三鹿集团公关部的苗万福在接到记者核实电话时说，快下班了，找不到可以核实钟云身份的部门人员，他答应尽快回复记者。但到截稿，三鹿方面没有消息。




就像经历了漫漫长夜


2008年3月以来，三鹿集团先后接到消费者反映，有婴幼儿食用三鹿婴幼儿奶粉后，出现尿液变色或尿液中有颗粒现象。6月中旬以后，三鹿集团又陆续接到婴幼儿患肾结石等病状去医院治疗的信息。三鹿集团经过多层次、多批次的检验，在8月初查出了奶粉中含有三聚氰胺物质。


昨天，王远萍的这个帖子到晚上10点，点击85666人次，回帖1127 条。


网友“ak200711”说：“楼主为什么不坚持？普通人和英雄就差一小步。”


对于这件事，王远萍说：“我知道奶粉有问题，但就是不知道什么问题。如果我知道有什么三聚氰胺，我也不会接受给我调换并奖励我几包这种办法，更不会分发给亲朋好友。”


这段经历对于王远萍来说，像是经历了漫漫长夜。“想揭露事件的真相有时是很困难的。”他有些沮丧。


现在，他感到最麻烦的，就是堆放在家里的那几箱奶粉。

最终幻想

唉，都是一样的玩意。